Risalendo lungo la Valle del Fiume Corno, sovrastati dagli impervi versanti del Monte Maggio, si arriva a Cascia, antico castello di pendio sorto sul fianco di una cresta montuosa.

In antichità erano ben 23 i castelli che sorgevano nei punti strategici dei monti di Cascia, a difesa del territorio. Inoltre, essendo il fiume Corno via di passaggio verso sud, anche il Colle Sant`Agostino fu cinto di mura, mura che difendevano tutta la città. Il periodo che va dal XV al XVIII sec fu sicuramente il più ricco e fecondo come testimoniano le chiese ed i numerosi palazzi signorili.

Nel sec. XII, costituitasi a repubblica indipendente, Cascia sentì il bisogno di rafforzare ed ampliare la cinta muraria e di erigere un cassero nella parte più elevata, dove più facile era la difesa. Papa Paolo II, appena asceso al soglio pontificio, fece erigere la Rocca di Cascia sulle fondamenta della precedente fortezza. I lavori, iniziati nel 1465, furono portati a compimento entro l’anno successivo. Il vecchio cassero fu demolito e sulla sommità della collina sorse un nuovo fortilizio. Sul bastione di sud-ovest fu collocato lo stemma in pietra del pontefice committente (stemma raffigurante un leone rampante e bande, oggi collocato nella stanza 1 del Piano Nobile del Museo Civico di Palazzo Santi). Il fortilizio fu restaurato tra il 1540 e il 1549.

Nel 1491 all’interno della Rocca fu fatta costruire da Leonardo Cibo, governatore di Spoleto e parente del Papa, una torre maestra di avvistamento, alta trenta metri e collegata a vista con le torri di Collegiacone, Roccaporena, San Giorgio e Frenfano. Su di essa fu collocata la campana che attualmente si trova sul campanile comunale. Poi, a seguito di numerose sommosse, nel 1517 Papa Leone X ne ordinò la demolizione. Questo avvenne perché secondo il pontefice, il popolo di Cascia doveva essere governato, contrariamente a quanto aveva pensato il suo predecessore Paolo II, con il sorriso e non con la forza.

I ruderi restanti, testimoniano che la Rocca aveva una forma asimmetrica di un trapezio irregolare di circa 50 x 33 x 60 m, con torrioni di 30 m di circonferenza. Ad ovest era protetta da un profondo fossato largo circa 18 metri, mentre a nord e a sud era difesa da forti strapiombi e ad est da un secondo ordine di mura. Al suo interno, oltre alla dimore del castellano, era situata una cappella. E` presente anche un pozzo. La Rocca resta comunque uno dei principali simboli della potenza della città di Cascia nel periodo altomedievale.