L`impianto urbanistico di Cerreto di Spoleto è caratterizzato da uno sviluppo lineare marcato da una strada di cresta e da due strade minori di mezza costa che convergono nella zona più bassa, presso porta San Giacomo, ove sorgono alcune fra le strutture più significative: il monastero fortificato di San Giacomo e la Porta omonima verso Borgo Cerreto.

La Chiesa di San Giacomo, con il monastero annesso, ospita oggi la sede del CEDRAV (Centro per la documentazione antropologica in Valnerina). La facciata, corrispondente alla parete sinistra della navata, è ornata di un portale archiacuto.

All`interno, sulla parete sinistra, Visitazione del 1573, tela di Camillo Angelucci da Mevale, appartenente ad una delle più importanti dinastie di pittori della Valnerina; notevoli le tele del sec. XVII raffiguranti i SS. Benedetto e Scolastica, i SS. Michele Arcangelo, Giacomo e Filippo Neri. Tre pareti conservano buona parte della decorazione a fresco del sec. XV, danneggiata e restaurata. Fra gli affreschi più degni di nota Annunciazione, Crocifissione fra Santi, e figure frammentarie nella parete superiore. Alcuni di essi, collocabili intorno della metà del sec. XV, sembrano affini ad affreschi della Chiesa di Santa Maria Assunta a Vallo di Nera, collegati all`ambiente del Maestro di Eggi. Sulla stessa parete, a destra della porta che immette in un piccolo ambiente adiacente, Cristo in gloria con Angeli recanti i simboli della passione e S. Michele Arcangelo e figure oranti del sec. XV. Nel piccolo ambiente a destra, affreschi della fine del sec. XIV: Storie della passione; S. Caterina e santa martire di buona qualità e tutti riferibili ad uno stesso autore.

Nel monastero, in un locale al piano inferiore, Giudizio Universale con Cristo giudice entro mandorla; Maria, Apostoli su dannati e il committente, affresco della prima metà del sec. XV.