Il toponimo Valcaldara dovrebbe riferirsi al piccolo avvallamento a sud-est dell`abitato, tra la Chiesa di San Pietro e la Chiesa di San Giovanni, presso al quale la tradizione vuole che si sviluppasse il primo nucleo del paese, in seguito abbandonato; l`etimo potrebbe avere rapporto sia con una favorevole condizione climatica della zona (“valle calda”, da contrapporre a “freddara”, area ad ovest di Norcia) sia con la forma della valle medesima (convessa come il fondo di un caldaio, “callara”).

L`antichità del sito è attestata da alcune epigrafe romane e da altro materiale archeologico, oltre che da due castellieri rivelati dalla fotografia aerea (sul vicino monte Metauro) e da un`interessante fortificazione circolare ad est del paese (oltre la Chiesa di San Giovanni); qui si racconta che esistesse in tempi remoti il castello di Fioenzuola.

Citato per la prima volta nel sec. XI, il villaggio di Valcaldara, sito nel territorio del Comune di Norcia, faceva parte di un sistema di “pagi” sviluppatisi nella zona di Capo del Campo in età romana.

La tipologia rurale della villa medievale dell`abitato, mantenutasi fino all`età moderna, venne gravemente danneggiata dal sisma del 1979 (evento che aggravò irrimediabilmente i danni degli eventi tellurici dei secoli precedenti); la ricostruzione ha inciso in maniera notevole sull`aspetto originario e globale del paese. Valcadara è anche ricordata in documenti del sec. XI come appartenente al gastaldato longobardo di Ponte.

Degna di nota, in quanto espressione vivida ed esemplare della religiosità popolare della Valnerina è la Chiesa di Santa Maria.